在2002-2003赛季的意大利杯中，AC米兰队表现出色，他们在八分之一决赛中遇到了意乙球队安科纳（ANCONA），首回合比赛中，AC米兰客场以1-1战平对手，莱昂纳多在该场比赛中为AC米兰攻入一球。次回合在圣西罗主场，AC米兰以5-1大胜安科纳，托马森打进两球，鲁伊科斯塔、博列洛和莱昂纳多也各有一球进账。

随后在四分之一决赛中，AC米兰首回合与切沃（CHIEVO）0-0战平。但在次回合的比赛中，AC米兰以5-2的比分淘汰了切沃，西多夫梅开二度，卡拉泽、托马森和达拉博纳分别为球队建功。

半决赛中，AC米兰对阵佩鲁贾（PERUGIA），首回合双方0-0战平，次回合在圣西罗，AC米兰以2-1的比分战胜佩鲁贾，托马森和内斯塔为球队取得进球。

最终在决赛中，AC米兰面对罗马（ROMA），首回合在罗马的主场，AC米兰以4-1的比分大胜罗马，安布罗西尼、塞尔吉尼奥（点球）、舍甫琴科为球队取得进球。次回合在圣西罗，AC米兰与罗马2-2战平，里瓦尔多和因扎吉为球队建功，最终两回合总比分6-3，AC米兰夺得了2002-2003赛季的意大利杯冠军。