1988年，意大利超级杯迎来了它的首届比赛，这是一项由意甲联赛冠军和意大利杯冠军之间进行的单场决胜赛事。在这一年的比赛中，意甲冠军AC米兰与意大利杯冠军桑普多利亚展开了激烈的对决。这场比赛在1988年6月14日在米兰的圣西罗球场举行。AC米兰在这场比赛中展现了其实力，最终以3比1的比分战胜了桑普多利亚，夺得了首届意大利超级杯的冠军。

这场比赛中，AC米兰的进球由里杰卡尔德（Ruud Gullit）、曼纳里（Mauro Tassotti）和范巴斯滕（Marco van Basten）完成，其中范巴斯滕的进球是通过点球打进的。

这场比赛不仅是AC米兰在意大利超级杯赛事中的首次胜利，也是该项赛事历史上的第一个冠军。对于AC米兰来说，这是一个重要的成就，因为它标志着球队在意大利乃至欧洲足坛的统治地位。当时的AC米兰拥有一支实力强大的球队，包括了许多后来成为足球传奇的球员。

首届意大利超级杯的成功举办也为后来的比赛奠定了基础，这项赛事逐渐成为了意大利足球赛季开始前的一项重要赛事，吸引了众多球迷的关注。随着时间的推移，意大利超级杯的举办地也不再局限于意大利本土，它也曾在海外举办，如美国和亚洲等地，这进一步扩大了赛事的国际影响力。

此外，意大利超级杯的奖杯为一座银质奖杯，上面镌刻着参赛球队的名称和比赛年份。获胜球队将永久保留这座奖杯。这项赛事在发展历程中经历了多次改革和创新，这些改革不仅有助于提高比赛的品质和观赏性，也促进了超级杯在国际足球舞台上的知名度和影响力。